1983年11月，杰西·杰克逊牧师宣布参加民主党总统候选人提名，成为继1972年雪莉·奇泽姆之后第二位参加全国角逐的黑人总统候选人。在这样做的过程中，他声称自己是在为“彩虹联盟”的权利而战，该联盟由不同的美国人组成，包括黑人、白人、拉美裔、美洲原住民和亚裔美国人;男人和女人;直男和LGBTQ。
杰克逊是一名被任命为浸礼会牧师和长期的民权活动家，曾是马丁·路德·金(Martin Luther King, Jr.)的亲密助手，他曾两次试图赢得民主党提名，但都以失败告终，但他获得了历史性的支持，其中包括1988年的近700万张选票。尽管并非没有争议——尤其是他对犹太裔美国人使用了贬损性的语言——但他的候选人资格和远见最终帮助登记了新选民，并为民主党内部更进步的派别铺平了道路。
杰克逊在十几岁的时候就参与了民权运动，1960年，他在家乡南卡罗来纳州格林维尔的一家公共图书馆举行示威，要求进行种族融合时第一次被捕。1965年，他大学毕业后的第二年，他与金和其他人一起在塞尔玛游行，要求黑人投票权。
从芝加哥神学院毕业后，杰克逊加入了金南方基督教领袖会议(SCLC)，成为该组织经济部门“面包篮行动”(Operation Breadbasket)的负责人。1968年4月，他与马丁·路德·金一同前往孟菲斯，并在马丁·路德·金遇刺的酒店与他在一起。金去世后，杰克逊与SCLC的其他领导人发生冲突，并于1971年离开该组织。
杰克逊没有完成他的研究生学业，但被任命为芝加哥教堂的浸信会牧师。作为力图帮助美国黑人改善经济状况的Operation PUSH (People United to Save Humanity，后改为People United to Serve Humanity)的创始人，杰克逊在20世纪70年代和80年代初在全国舞台上获得了越来越多的关注。
哈罗德·华盛顿在1983年赢得芝加哥市长选举，成为该市第一位黑人市长后，民主党的一些领导人开始主张，现在是黑人竞选总统的时候了。杰克逊走上前去接听电话。当他宣布参选时，一群形形色色的竞选助手与他和妻子杰奎琳(Jacqueline)一起站在讲台上。杰克逊宣称，在这个“彩虹联盟”的支持下，他试图在里根时代的美国“帮助恢复一种道德基调、一种救赎精神以及对穷人和被剥夺者的敏感”。
杰克逊使用的“彩虹联盟”一词指的是20世纪60年代末由黑豹党芝加哥支部领导人弗雷德·汉普顿与波多黎各组织“青年贵族”和“青年爱国者”组成的联盟。“青年爱国者”是一群来自阿巴拉契亚地区的贫穷白人移民。汉普顿于1969年在联邦调查局的COINTELPRO项目中被杀(该项目也对金进行了多年的监视)。
正如历史学家罗伯特·格林二世(Robert Greene II)在《华盛顿邮报》(Washington Post)上所写的那样，杰克逊的第一次总统竞选活动产生的全国彩虹联盟(National Rainbow Coalition)也从金在穷人运动中团结不同美国人的努力中获得了灵感。
作为民主党阵营中对现任总统罗纳德·里根(Ronald Reagan)最尖锐的批评者，杰克逊并没有得到其他黑人领袖的广泛支持，他们中的许多人选择支持沃尔特·蒙代尔(Walter Mondale)获得1984年民主党提名。他对犹太裔美国人有争议的立场也失去了支持，特别是在1984年1月接受《华盛顿邮报》采访时，他对犹太人和纽约市使用了种族侮辱。在抗议中，杰克逊被迫为他的言论道歉，但他过去对巴勒斯坦事业的支持以及他拒绝否认路易斯·法拉罕(Louis Farrakhan)的批评继续受到批评。法拉罕是一位黑人穆斯林领袖，也发表过反犹太言论
尽管如此，杰克逊还是在1984年的总统竞选中取得了历史性的成功，赢得了五次初选和预选，总共获得了300多万张选票。那年夏天，在旧金山举行的民主党全国代表大会上，他获得了一个重要的席位，他令人难忘地谈到了这个国家(和民主党)的多样性是一种优势:“美国……像被子一样，”他说。“许多补丁，许多碎片，许多颜色，许多尺寸，都是由一条共同的线编织在一起的。”
蒙代尔·费拉罗和杰拉尔丁·费拉罗(第一位被主要政党提名为副总统的女性)在1984年大选中惨败后，杰克逊的远见帮助民主党形成了一个更进步的派别。他在1988年的第二次总统竞选中表现更好，赢得了七次初选和四次预选，获得了近700万张选票，排名第二，仅次于最终的候选人迈克尔·杜卡基斯。
杰克逊再也没有参加过总统竞选，但他继续为种族和经济正义而努力，并在20世纪90年代将他的全国彩虹联盟与PUSH合并为彩虹/PUSH联盟。与此同时，他在两次总统竞选中成功地鼓励黑人选民登记和政治参与，为新一代黑人领导人铺平了道路，而他的包容性愿景逐渐形成了现代民主党的重要组成部分。
